奥さん、DTLS は ssldump で読めないらしいですよ。
いや、それ以前に ssldump を使うなら wireshark で秘密鍵を使ったほうが俺は便利だと思います。
まず、秘密鍵をサーバからパクってきます。
それをローカルのわかりやすい場所においてください。
あとは、Edit > Preferences > Protocols > SSL で下のように指定してください。
RSA keys list : 192.168.1.100,443,http,C:\server.key
SSL debug file : 適当なファイル
debug file を適宜消しながらやってみると見えます。
さすがに限界はあって DHE なんかは見えないようです。暗号形式に関しては ssldump と一緒か。
正直なところ、こうやればいい！ってところまで把握してないので、見えるまでがんばってください。
おー、見えたおっけー的な発想。
こんなページに検索で来てくれた人ごめんなさい。